Phim Chuyện Tình Khó Đỡ - Cringy Romance Hàn Quốc xoay quanh mối quan hệ đầy oái oăm giữa An Nhiên, một nữ tiểu thuyết gia chuyên viết truyện ngôn tình nhưng ngoài đời lại cực kỳ “ế bền vững”, và Lâm Khải, một bác sĩ tâm lý nổi tiếng nhưng lại mắc chứng sợ tình yêu sau một biến cố trong quá khứ.Hai người vốn chẳng hề quen biết, cho đến khi An Nhiên bị “tắc ý tưởng” và buộc phải tìm một chuyên gia tâm lý để tư vấn về tâm trạng nhân vật trong tiểu thuyết của mình. Trớ trêu thay, vị bác sĩ mà cô tìm đến lại chính là… Lâm Khải – người từng là bạn học cũ mà cô có ấn tượng cực kỳ xấu từ thời đại học.Từ những buổi “trị liệu” gượng gạo, hai người liên tục có những màn đấu khẩu, hiểu lầm dở khóc dở cười. An Nhiên thì luôn ảo tưởng và “đóng vai nữ chính” ngoài đời, còn Lâm Khải lại luôn cố gắng lý trí và phủ nhận mọi tình cảm. Nhưng chính sự đối lập này lại khiến cả hai dần kéo gần khoảng cách, từ “oan gia ngõ hẹp” trở thành “cặp đôi bất đắc dĩ”.